스스로 경제 활동을 하지 못한 작가의 의식이 반영되어 일제강점기의 무력한 지식인의 분열된 자아를 다룬다. 작품의 주인공은 지식인 '나'로 현실과 단절된 자신의 방 안에서 살며 매춘으로 돈을 버는 아내에게 받는 돈과 밥으로 살아가는 인물이다. 그는 다섯 차례의 외출을 거치며 본래의 자아를 되찾으려는 생각을 하며 날개를 되찾길 원하게 된다. 이 작품음 1930년대 모더니즘 소설의 으뜸 중 하나로 꼽히며, 난해한 작가로 여겨지던 이상에 대한 평가를 신심리주의 리얼리즘에 대한 평가로 바꿨다.